Como ya comento Eliseo, su origen pudo estar en la explotación de las caleras. En un documento de 4 de diciembre de 1276 en el que Alfonso X prohibe la caza de distintas especies cuando andan en celo, aparece citado, entre otros, Montes Claros.

En 1491 adquiere el título de Villa gracias a María de Luna, hija y rica heredera del Condestable de Castilla, Álvaro de Luna. Con este título deseaba la insigne dama paliar los robos y muertes que acaecían en los montes cercanos. Quince vecinos de Navamorcuende recibieron la facultad de repoblarla.

A mediados del siglo XIX tenía 62 casas construídas en piedra tosca y barro y una escuela dotada con 750 reales a la que acudían 8 alumnos. El presupuesto municipal ascendía a 7.249 reales de los cuales 1.100 eran para pagar al secretario.

De las calizas rocas de los montes de esta localidad salieron las piedras con las que están realizadas las fuentes de la Cibeles y Neptuno de Madrid.

 
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Montesclaros(Toledo)